奥兰多和坦帕(1946-1948)
抵达奥兰多后的数周里，泰尼·约克确实为他的乐队和特色歌手找了些活干。不过他原先期望的大红大紫并没有如期发生。乐队的演出机会越来越少，终于难逃之前那些乐队搁浅的命运。大家伙没有埋怨泰尼，他确实已经竭尽了全力。团员们就此各奔东西。
此刻之前，RC·鲁宾逊都像个被大人们一直监护着过活的孩子:在格林维尔有蕾莎和玛丽·简，在盲聋学校有老师们，到了杰克逊维尔又有佛瑞德和莉娜，接着又受雇于泰尼·约克。现在，在一个距离“拉维拉别里区”有150英里远的城市，举目无亲的他失业了，是走还是留?泰尼和其他乐手打算一弄到够付汽油的钱就马上回杰克逊维尔去。如果愿意再次忍受在汽水板条箱上颠簸的折磨，RC也可以跟他们一起走。也许，是对上次来路的槽糕记忆使RC倾斜了选择的天平。他决定独自在奥兰多留下来
才16岁就选择自力更生，RC的这个行为非常不可思议:很少有人这么年轻就站到了命运的转折点上，作为盲人就更加少了。这次行为也成为他在之后一连串要做出的扶择中的首个明确例子。在奥兰多，如果面临两种选择:独立，或者不独立，雷·查尔斯会一如既往地选择独立。他搬过无数次家，一且发现自由受到潜在的威胁，他就断然离开已经熟悉的人群和地方，切断自己和过去的联系。独立很快就变成了这个小子根深蒂固的习惯，也是他那对于外人来说喜怒无常、颇为冷血的面具的重要构成元素他生活的黑暗世界向他揭示了一个清楚的事实:人一个个赤条条来，又赤条条走，最终都是抓独的。过去了的岁月使他变得越来越坚毅，可以毫不退缩地面对真相，获得感悟。
在租住的房间里，RC拥有一支单簧管，一件换洗的衬衫，口袋里还有许银两。房东太太每周要收他3美元房租，他央求她借他点钱用几天等找到工作马上就还给她。她说可以，不过别拖太久哦。于是，他出发了，开始在这个他看不见的域市里旨险
在变成高速发展的热闹地段之前，奥兰多的老城区被俗气的汽车旅馆围着，到处都是柑橘林，而不是迪斯尼乐园。地处佛罗里达州心脏的这座城市，有55000人口，气候潮温，令人昏昏欲睡。15英里左右的范围内都是小树林，戴着皮革手套的工人正攀爬上梯子，在多刺的林子里采摘柑橘和葡萄。卡车将装箱的秋收农作物运去加工，然后船运到北方。《奥兰多时报》的第一版总会报道相橘批发价格之类的事情。1946年的万圣节，报纸的大标题就是(万圣节之夜，巴度罐头制造厂火光熊熊》
1946年，居住在奥兰多的黑人有1.5万，不过《奥兰多时报》对黑人的关注全都涉及犯罪案件，还有就是每周登出的一条算命广告，因为广告主标明“为有色人种另辟一室”。大部分的黑人居住在奥兰多城的西部，这片区域被从城中心延伸而来的火车铁道一分两半，中心建筑是片低调简朴的红黄相间砖房，建在迪维仁和泰利( Devision and Terry)两大街间的西教堂( West Church)大街上。林肯剧院( Lincoln Theater)高高耸立在西教堂和迪维仁大街间的拐角，赛德勒酒店( Sadler's Hotel)的大堂里，佛罗利达·乔( Florida Joe)的美发廊显得格外的窗明几净。亚特兰大人寿保险公司的写字楼设在西教堂大街537号，A，克莱克利(AJ.Kky)在它隔壁一点的地方开了家小摆设西餐厅( Knick-Knack Cafe)
小摆设西餐厅的马路对过癌立着阳光俱乐部( Sunshine club)，那是兰多最顶级的黑人夜总会。刷着灰泥的夜总会正面颇具气势，挡住了狭天井后面的人行道。顾客们经过一个华美的天篷，步入一间宽散的格局放的大房间，两边是长条形的地吧和被桌子和软长椅包围的金碧辉煌的舞池。夜总会老板法茨·弗莱尔( Fats Fryer))性格强硬，如果侍应生不小心打破酒杯洒出威士忌酒，向他道歉，他总是冲他们咆哮:“对不起个屁!
乔·安德森( Joe Anderson)是阳光俱乐部乐队的掌门人，领导着这支由1组成的技术精良的大乐队。和亨利·华盛顿的乐队情形相仿，成员们都是些景况困顿的乐手或者是从军队退役的军乐团团员。只有泰利大街往东一个街区的爱西·普莱斯南街娱乐场( Acie Price's South StreetCasino)，有能力和阳光俱乐部平分秋色
RC去了阳光俱乐部和南街娱乐场，想找演出的机会，只是，安德森和普莱斯都没有现成的活可以马上给他，他们让他改天再来。没有工作就意味着没有收入。他体验到了前所未有的穷愁潦倒，比小时候在气氛友好的“街里漏”还要穷困。有许多天，他几乎、甚至完全没有东西可吃，有时饿得头昏眼花，心力交瘁。一罐四处搜出来的沙丁鱼罐头和几块咸饼干对他来说简直是场盛宴。一天，RC买了瓶果酱回家。费了九牛二虎之力想打开瓶盖，结果瓶子碎了，果汁溅满他双手，地上也一片狼藉。
在这些黑暗的日子里，传来了贝利，鲁宾逊( Bailey robinson)去世的消息，现在，RC是个名副其实的孤儿了。他的住处成了在奥兰多西部边缘混战的少年们的音乐舞台:理查德·帕里什(RichardParrish)和比利·布劳斯曼(BillyBowsman)，既是小号手，也吹萨克斯管，比RC年长一两岁。比利·皮坡尔(BillPeeples)在学打鼓，他比RC小四岁。他们都跟家人一起住，这意味着RC偶尔可以吃上家常饭菜。有时小家伙们想挥霍一下，就凑起零用钱，买上一大包豆子，一大块肥美的腌熏猪肉;要是没钱了，就打扑克牌来消磨整个下午，比如玩孩子们爱玩的收全红①，还有惠爱西·普莱斯偶尔会找帕里什和布劳斯曼去演出，要是乔·安德森无法把他的固定鼓手从台球桌前拉回舞台的话，他也会打电话给皮坡尔的母让她带小比利过来演出。RC自己也及时地获得一两次机会。普菜斯安排他参加在基西米(Kissimmee)和迪兰(DeLand)举行的周末小型爵士乐演出，乡间交叉路口以吃炸鱼为主的野餐会，或是小得只有一个门的锡皮屋顶的俱乐部。音乐家们有时一晚可以挣到4美元，有时一分钱也挣不到。“要是那家伙不露面的话，就别想拿到1分钱。”许多年后，雷回忆道“如果那家伙说他还要聘请你，你当然不会说不去，因为上一次的酬金他还没付给你。没办法，你没钱，就只好去碰碰运气了。”有个周末RC口袋里有了点钱，便借给皮坡尔5毛钱，两天后，他又身无分文了，就跑到皮坡尔太太家门口，在楼梯上拼命跺脚，大声叫嚷，让皮坡尔还钱，皮坡尔太太没让他进屋。躲在卧室里的皮坡尔悄声告诉母亲，让她说他不在家。最后RC只好气呼呼地走了。
1947年春天，RC时来运转了。安德森打电话叫他去阳光俱乐部演出。演了一场后，RC说他在盲聋学校时曾为学校乐队改编过曲子，也许可以为乔·安德森的乐队改编。和大多数小城市的音乐经理人一样，安德森的乐谱来源是组约音乐出版物上的图表，或无名氏抄写的歌谱，有些是被以“赛，奥立佛( Sy Oliver)改编的汤米·道西( Tommy Dorsey)歌曲”的名义兜售的。原版乐谱使本地乐队有了与经典亲密接触的机会。既然RC愿意免费改编，安德森便给了这孩子一个机会。
最顶尖的音乐家来演奏自己写的乐谱，这令RC非常兴奋。RC着手为安德森的乐队改编歌曲。对这些第一流的专业歌曲的改编(乐全部线有存留下来)，使RC鲜为大众了解的一部分天赋得以释放，这天赋与令他成名的歌艺、钢琴技巧一样重要。在那些身为幕后勤奋工作的职业音乐家年头里，编曲是他增加自身商业价值的一个很有分量的砝码，50年代，小乐队纷纷演奏出自RC之手的蓝调曲谱
为流行乐队编曲，意味着要写出通俗易懂的曲谱，从引子到全曲终结要清楚地标明调号、拍子、重复乐段、强弱、速度变化等等。小号要一个音符一个音符地写好旋律，节奏部分可以省点心，然后是钢琴部分，贝司部分，吉他要根据编排好的和弦加铅片，鼓比较好办，可以用简明记号标示停顿或进鼓。由于RC没法像别的编曲者一样划掉草稿，他就在脑子里把整个乐谱都整出来，每样乐器或人声，从头到尾，然后口授给另一名音乐人大声说出他想哪种乐器演奏哪一段
小号在第四拍进，是八分音符，三连音加速，降B调，然后转C调，再转D调，D调到四分音符这一小节要用连接线连起来……”就这样安排好每一样乐器，在口授一样乐器乐谱的时候脑子里牢记着前面口授过的全部内容。彩排的时候，如果乐队奏出的音乐跟他预期的不符，他会改动乐谱，但绝不会发生配器错误这样的问题，例如出萨克斯管的时候忘了出小号了之类
这种口授乐谱的方法，RC用了许多年，它向同域所有的音乐家们证明了RC非凡的音乐才华。此外，他写的乐谱被悬挂在演奏台上。安德森请他按着写，RC感觉自己踏进了“一个全新的舞台”。春去夏来，他对自己技艺和自信的提高有明显的感觉。他写了首歌《忏悔布鲁斯》(ConfessioBlues)，并开始吹奏低音萨克斯管。付完房租还有点余钱，他就买了部留声机和一些唱片，是无比珍贵的78转虫胶老唱片，他终生都保留着。这些爵士圈最新的音乐他翻来覆去地听了又听:交响乐团出的伊利诺斯·扎克(ⅢinosJacque)和罗伊·埃尔德瑞之(Royeldridge)的爵土唱片，还有查理·帕克(Charlieparker)迪兹，吉列斯皮(DizzyGillespie)、埃拉·非茨杰拉德(EllaFitzgerald)、比莉·霍莉黛(Billieholiday)的。他酷爱莱斯特·杨(LesterYoung)的次中音萨克斯管、查理·克里斯蒂安(CharlieChristian)的电吉他，还有比利·埃克斯坦(BillyEckstine)的大乐队。在奥兰多那间小屋里，RC把耳朵紧紧凑在喇叭上，听着遥远的录音室传来的那些明星们演绎的音乐，感觉无比亲切和美—“我能听出乐队里每个人都在干什么。”
任何一个像RC一样阳光的年轻人都会引人注目的。教堂西大街的人们经常会停下脚步，满脸疑惑地看若RC骑着自行车，在阳光俱乐部的院子里转圈，或在拥挤的人行道上穿行，从没撞过一个人。他经常杀到橙红大街( Orange Avenue)的南方音乐店( Southland Music Store)买唱片，并在店里弹钢琴。“RC是个快活的家伙，”A.J.克莱克利回忆道:“他总是兴高采烈地对每个人说:‘嘿，你好吗?最近怎么样啊我的朋友?”
RC对小摆设西餐厅的每张桌椅情况都了如指掌，他经常打投币电话叫餐。他往投币口塞硬币没有任何困难。A.J.让他免费吃，“我会替他买单，不过他会这样跟我讲:“A.J.，总有一天我会关照你的。””
1947年夏天，RC达到了他在奥兰多岁月的辉煌顶点，然后就直跌进底。一夜，一个小有名气的定制管弦乐队的队巴停在了阳光俱乐部门口，拉基·米林德( Lucky Millinder)和他的16人乐队从车里走了出来，他们是从组约巡演过来的。凭借一首新曲《矮子要走了》( Shorty's Got toCo)，拉基·米林德这位德卡唱片公司为他灌录过唱片的艺术家，也跻身于1947年经典秀的行列里，地位仅比那些天皇巨星低一点点。欧文·听1 rving Mills))是米林德的经理人，他将米林德的乐队推销给票贩子，这些票贩子负担不起他的顶尖乐队，如“埃灵顿公爵”和“没经验计程车Caballoway)有人称米林德为“挥手派”，一个不需自己亲自上场演奏的乐队领袖，他更多地仰仗其个人魅力与完美的适应技巧，而非音乐才能。不过整个乐队是个团结、愉快而活跃的组合，西教堂大街的音乐家们确信他们会在周末光临阳光俱乐部。
周五晚上，大家传言米林德在物色一名新钢琴手。RC的朋友动他去露一手，他们会帮他摆平把关的米林德的经理人，那是个讨人到家伙，壮硕如牛，是整套班子里唯一的白人。RC倒也不需要别人太多的游说。跟国家级的大乐团挂上钩是每个小城音乐家的音乐梦想，友们的赞誉也使RC信心满满，他确信自己已经准备好了。米林德意去试听这个本地天才的表演。周六下午，他们在安静的、空荡荡的俱乐部会面了。RC弹奏并演唱了数首歌曲。米林德一直一言不发，直RC表演完毕把头转向他。一片黑暗中传来了宣判:“孩子，还不够好。”
RC找到离开俱乐部的路，独自离去。他哭了。内心深处，他其实知道对于跻身国家级大乐团来说，他还是太嫩了点。他很为自己的自大自负感到羞愧。最槽糕的想法也冒了出来:米林德是对的，也许自己不够好，也许自己的梦想永远无法成真。
几周的时间过去了。RC受伤的骄做使他五内如焚，也促使他痛下心，埋首钢琴边长时间狠狠练琴。总有一天那狗娘养的拉基·米林德得吞回他说过的话。伤痛好了，但疤痕犹在。40年之后，查尔斯依然时时明从米林德的拒绝中学到的教益。“拉基·米林德没有说你不行’，他说的是你还不够好”。”在1985年的一次电台专访中RC这样说，“现在我年纪大了，我知道那并不是侮辱人的话。假如你有支乐队要找某个特别的声音，你一定是去找那个能给出你要的声音的那个人。可能约翰很好，不过于你的目标来说还不够好。拉基对于我的意义，是使我不再自欺欺人我知道了，自己还不够好，只是被周围的人过度夸赞了。”
经历了1947年夏天的打击，RC又重拾起勇气。八个月后，小小的奥兰多城失去了它的吸引力。工作机会再次趋零，手头越来越紧。一个伙件对他说:“我们去坦帕吧。"RC收拾好萨克斯管和唱片，一头钻进伙伴们的车子，说了声:“好!我们去坦帕。”