当然，音乐节也出现了一些不那么美好的事情，有许多情景大概也被拍摄了下来，但却没有被收录在电影里。让我们来重温一下下面几组镜头
镜头一:一辆垃圾车从一堆垃圾中开过去，却没有注意到一条脏睡袋里还睡着一个人。结果，一个来自新泽西州的年仅十七岁的年轻人被活活压死了。音乐节上还有一个人因过量吸食海洛因而中毒身亡。不过，后来人们都同意这种说法，在动荡的六十年代举行的如此大规模的群众活动最后只死了两个人，并且都可算作是意外事故，不能不说是一个奇迹。
镜头二:毒品从一开始就不可避免地成为音乐节的首要问题。农场里到处都能听见叫卖大麻和LSD的声音。空气中总是充满了大麻的味道，一种黄色LSD药片因成分不纯，造成了四百多起“恶性幻游”，幸亏在场的“小猪农场”成员对这种病症都很有经验，一遇到这样的病人，他们不是给他们服用解毒剂(这有可能更糟)，而是抓住病人的手，不断地和他们讲话，让他们意识到自己并不是孤独的。最后这四百名患者无一留下后遗症。不过，音乐节上有许多毒品贩子向人们出售硬毒品，许多人就是在这届音乐节上第一次尝到了海洛因的滋味。后来有许多历史学家都认为，这次音乐节之所以那么和平，没出什么乱子，完全是因为几乎所有到场的观众都在某一种毒品刺激下“高”了，大家整天都晕晕乎乎地处于迷幻的状态，哪还有什么心思去闹事?
镜头三:因为使用过量，临时厕所很快就满了，加之道路被堵，清理车开不进来，致使场子里的许多厕所“粪香四溢”，许多人都不得不跑到附近老百姓的农田里“解决问题”。遇到当地农民们的干预，他们还振振有词地说:“没管你们收施肥的钱就不错了!”为了防止大雨把农场变成个巨大的化粪池，组委会不得不在场地后面挖了一个大坑，把排泄物都倒进坑里。虽然加了许多化学药剂，可还是掩盖不住那强烈的味道。大概这也是大家拼命吸大麻的原因之一吧。
镜头四:因为人太多，原本搭建好的十六个食品摊点前全都挤满了人，不过“食品换取爱”组织的成员们准备充分，倒也没有出太大的乱子。可第二天，一群激进组织的成员就开始有组织地砸场子，抢食品，他们控告“食品换取爱”收费过高，而出售的食品质量却不好。经过一轮哄抢，十二个摊位被毁。再后来，一场大雨过后，许多存放在露天的食品全都被浇坏了，组委会不得不出动直升飞机往农场里运送食品。当地的老百姓也都纷纷主动把家里存放的食物拿出来分享。虽然他们不同意嬉皮士们的主张，可他们却相信这一点:决不能让孩子们饿着!但贡献最大的要算是“小猪农场”的成员们。他们预先囤积了大量便宜的花生、椰肉、瓜子、燕麦、葡萄干、面粉和糖，到时候只需把它们一股脑地放进锅里，再加水熬成糊就行了，又方便又有营养。“小猪农场”就用这样简陋的办法喂饱了大多数观众们。
镜头五:霍夫曼和他的“异皮士”们一直没有忘记宣传自己的理想。他们在场子里搭设了一个宣传站，向过往人群散发传单。大概是嫌这种办法效果不好，霍夫曼又冲上舞台，夺下一支话筒，呼吁在场的听众声援正在蹲监狱的“白豹党”首领辛克莱尔。正巧这时轮到“谁”乐队上台演唱，乐队的吉他手皮特·汤森不认识霍夫曼。汤森见有人抢话筒，二话不说，抄起电吉他就往那人头上砸去，一家伙把他砸到了台下。从此以后，音乐节上就再也没有人见到过霍夫曼了。
镜头六:那三百个使用假名的纽约警察大都从没有经历过这样的场面，这些人尤其对“放荡”的女嬉皮土感兴趣，许多警察都放弃了本职工作，到处追女孩。现场的治安几乎完全交给了小猪农场”临时召集来的志愿者们。“肉汤”给每人发了一个袖章，并规定了一句暗语:“我忘了”。这些嬉皮警察对待大多数观众都是放任自流，除了太出格的举动外一律不加干涉，事实证明这可能是组委会所采取的最明智的政策之一。后来雅斯各被请上舞台后对观众们说的一句话概括得很好，他冲着台下欢呼的人群说到:“我认为你们向全世界证明了一点:五十万个孩子完全能够聚集在一起，享受三天的娱乐和音乐，而不出任何麻烦!
镜头七:与观众们脸上洋溢着的天真的笑容正相反，许多乐队和他们的经纪人的表现却不那么光彩。这些人住在专门建造的艺人休息室里，吃香的喝辣的，来去都有直升飞机接送，一点也没亏着。虽然如此，当音乐节注定要亏本的消息传开后，许多经纪人都纷纷去找组委会要求预支全额酬金，生怕后来组委会以亏本为由而赖帐。不仅如此，他们连组委会开出的支票都不信任，只接受现金或者银行担保的支票，否则就罢演。当时组委会确实没有现钱了，幸亏一个会计偶然想起他曾经把一本多余的空白银行担保支票本锁在了办公室的抽屉里。为此组委会专门用直升飞机把他送到办公室，取来了支票本，这才没有发生乐队罢演的丑剧。其实，后来的发展证明，来参加演出的乐队不论报酬多少最终都是大赚一笔。就像两年前的蒙特利音乐节一样，所有来参加演出的乐队事后人气都立刻飚升，演出机会不断。尤其是黑文斯、桑塔那和乔·科克尔这三人，因为在伍德斯托克的出色表现，日后的出场费都翻了几番，发了大财。
组委会虽然努力了半天，可鲍勃·迪伦最后还是没有出现在伍德斯托克的舞台上。原来，格罗斯曼为他安排了一次去英国演出的机会，这是定于伍德斯托克音乐节一周后在英国怀特岛上举行的音乐会，迪伦被安排压轴，并将得到高达8.4万美元的出场费。虽然英国歌迷打出了“快和迪伦一起来压沉怀特岛吧!”这样热情洋溢的标语，可迪伦的演出却毫无激情，“乐队”乐队的表现也乏善可陈，令到场的十五万名观众大呼上当。
镜头八:音乐节虽说是一次巨大的成功，可演出组织者的日子却不那么好过。音乐节结束后组委会立刻接到了约八十起各类诉讼，虽然大多数诉讼最后都不了了之，可还是让组委会头痛了很久。从组委会后来公布的帐目来看，音乐节共支出340万美元，而收入只有130万美元，亏了200万。虽然后来有很多人指责组委会公布的数字有虚假的成分，但他们亏了很多钱应该是没错的。最后还是罗伯茨的父亲用牙膏厂赚来的钱替儿子填补了亏空，才算没有迫使他申请破产保护。为了最大限度地获取自己的利益，四个创始人为了得到伍德斯托克这个名字的使用权而互相起诉对方，当初创业时建立起来的友谊也随之烟消云散了。
可不管怎么说，伍德斯托克音乐节仍然是世界音乐史上最著名的一次音乐节。从此以后，整整一代人就又多了一个共同的称号:“伍德斯托克一代”( Woodstock Generation)。虽然后来人们都说，当初参加伍德斯托克音乐节的年轻人现在都是公司老板和华尔街的股票经纪人，可不管怎样，伍德斯托克以及后来的这部纪录片都真实地记录了这一代人曾经有过的梦想和他们火红的青春
1969年8月18日上午8点半，压轴的吉米·亨德里克斯才终于得以出场。因为组委会害怕在星期天晩上结束音乐节会引起混乱，演出一直延续到了星期一上午，只有大约五万名歌迷有幸留在现场聆听了吉米的演出。从纪录片中我们可以看到一幕摇滚音乐史上最有代表性的画面:初升的太阳映照着一片狼藉的农场，原来满是观众的草坪被无数的垃圾所代替。吉米迎着阳光，用他那具有魔力的双手，为大家演奏美国国歌。可从音箱中传出的声音却酷似炸弹的爆响、飞机的轰鸣。人们熟悉的国歌在亨德里克斯的即兴演奏下变成了一个动荡时代的最佳配乐。刚刚从睡梦中被惊醒的美国人民，看到的将是一个怎样的美国呢?