1，李敖和“罗”
罗
李敖：我在中学时，偶尔在路上碰到一位女学生，清纯无比，眼睛不大，但在含情之中，透视出一片灵光。慢慢知道她住我家附近的存信巷，家里很穷，父母在家开一小杂货店，每逢星期日，全家在思恩堂做礼拜。她就读的学校是台中市中，比我低一班，功课极好。我高三时休学在家，写了很多情书给她，每封都称呼她叫“罗”，都等她在放学经过的太平路上面交，可是不说一句话。1954年我进台大法学院后，情书改由我在市中念书的大妹转交，每封都谈天说地，都很长，有一封长达八十三页，后来因故中断。爸爸死后，她写信给我，于是重续前情。1955年我重考进台大文学院时，她考入台大理学院化学系，住女生宿舍，我却没去找她，还在写信。直到有一天，她约我在入夜的校园相见，从此陷入热恋。碧潭泛舟、傅园过夜、图书馆双进双出。……到处是两人的身影。
有一段时间我送报。送全台大各单位的报纸，早上未明即起，骑车到火车站附近贩报地以现金批来报纸，就地折好套好，再赶回台大，等到送到女生宿舍时候，她一定等候在门，双手奉上为我冲的热牛奶。感情好到这种程度，不但同居，并且在大二时，她干脆转出了化学系，转进了历史系与我同班了。
跟‘罗’恋爱的时代，环境颇为艰苦，连到旅馆开房间都要被警察查，可见国民党政府的专制扰民。袁方《记者生涯》书中记有蒋介石都关注到基隆男女教员开房间的事，可见此风之渐，原自上起。后来我和庄因等合祖了一间小房，有时和“罗”两人在一起，并在一九五六年十月十五日这天“情归不处”（我不再是处男，她也不再是处女了）。当时我二十一岁，正在历史系念二年级。在那个年代台北有公共浴池，内有房间，似乎未闻警察去查，我们提心吊胆的去过一次，性交、戏水，洗得好痛快。
不过，相恋得太满也就是晴阴圆缺的开始，我的信仰和穷困，构成了我们分手的主因。信仰方面，我不信宗教，并且态度坚定，而她一家都是虔诚的基督徒，我没有蒋介石等人的本领可以为女人改变我的信仰，这下子构成她父母兄妹激烈反对我的借口，当然，更基本的原因是我太穷，并且毫无将来会变得有钱的迹象，这对开小店的她的家人说来，诚属不快之事。
她有一次告诉我：“1949年刚来台湾时，家里一贫如洗，妈妈做了一双布鞋，叫我沿街去卖，我看到一位高大的先生，很胆怯地上前问他可要看看这双鞋，不料他大吼一声，表示不耐，吓得我哭着回来。”还有一次她的脚踏车丢了，她痛苦极了，写了一大篇文章，题目是“还给我吧，请你！”发表在香港出版的《今日世界》杂志上，文章哀婉、凄楚感人。
家境的艰苦，似乎使她的父母加深了反对异端李敖的敌忾，我和她有一对石印，她父亲发现了，把有她名字的那颗印，磨去名字退还给我；而她的母亲则说：“你将来阔到了做总统，我们也不上你门；你将来穷得讨了饭，讨到我们家门口，请你多走一步！”使我对虔诚的基督徒的作风，有了极深的印象。
“罗”的功课各科都好，考大学时，中文作文近九十分，台大中文系主任台静农后来告诉我：那届中文作文，以那篇文章得分最高，他们原以为是李敖作的，不期竟出自“李敖的女朋友”之手。由此可见“罗”在中文上的功力。以那种功力，与我互写情书，内容精彩，可以想像。不过这些信都烧掉了。“罗”送我一个本子，原来整本抄的是朱光潜的《给青年的十二封信》，她中学时没钱买书，那时代也没有影印机，所以她就手抄了整本书。她的字迹秀丽、思路敏捷、聪明过人，读英文诗，三四遍即能背诵；我生平交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右。两人分手之夜，她把内裤送给我，纵《红楼梦》的花袭人亦不若也。
“罗”的离去，使我遭遇了有生以来最大的困境，那时我年轻，一天晚上吃了一瓶安眠药，被同房的翁松燃发现，强拉我去台大医院洗肠。
2，李敖和“咪咪”
李敖：在大学后期，我跟同班的有英国血统的“咪咪”有短暂的恋情。“咪咪”身高一米七零、身材一流、皮肤白皙，分手之日，我把她的来信都还给她了，我写的信，只剩下一封复本，就是发表在《李敖情书集》中的第一封。“咪咪”的父亲是名人，家世不错，她仪态在优雅中有股气焰，一看就是大家出身的。有一次我看到她手执线装本仁寿版《二十五史》，觉得古籍红颜，正好辉映。我至今还保有她送我的世界唯一一张她小女孩时的照片，神韵飘逸，有着混血儿的美丽。
3，李敖和Rosa
李敖：在军中一年半时间，我心之所系，在Rosa身上。她是外文系的漂亮女生，我单恋而已。我在军中，用英文写了一篇文章给她，她回信说："你的文笔是美的，颇动人的，读了你这篇抒情散文，我甚佩服你的想象力及羡慕你的灵感。既然写作是你的癖好，替我写一篇散文如何？作何用？恕不奉告，让我提议一个你很感兴趣的题目－红玫瑰。我相信你定能写出令人废寝忘餐之杰作来。"我为她写了，她用"黎思"笔名，发表在"台大四十八年外文系同学通讯"里了。Rosa一直是我军人时代"性幻想"主要对象，当我收到她信的时候，一连高兴了好几个月。【1959年9月入伍—1961年2月6日退伍】
4，李敖和王尚勤
王尚勤是王尚义妹妹，但我认识她，跟王尚义无关。尚勤是台大农经系四年级的学生，我虽认识她哥哥，她妹妹，可是一直到1962年2月24日在去中央研究院的公车上，才碰巧认识了她。我约她来“碧潭山楼”一次。她是我新店山居9个半月中，唯一一位与我单独在一起的女人。
尚勤年轻、美丽、爽朗、最有幽默感，跟她谈话，非常快乐。认识她的时候，我刚做研究生，同时在文星走红。
王尚勤和他哥哥王尚义
1963年，王尚勤跟我的同居关系渐近尾声，尚勤表示，如果不能结婚，她想到美国留学去。我表示，我在台湾凶多吉少，难免牢狱之灾，我的处境是不适合结婚的。尚勤通情达理，她明白我的真义，决定放洋。不料到了美国不久，却发现和我在一起时不小心有了身孕，她慌张打长途电话来，我问她能不能设法"拿"掉，她说在美国有困难，最后决定就生在美国，就这样的，一九六四年女儿李文在纽约出生，出生纸上填的父亲名字是李敖。
对尚勤，我终身歉疚。我坐牢时，尚勤还和许登源送了钱给我，我至今感念。
5，李敖和吴海蒂
李敖：1964年迁入水源路“水源大楼”三号，在“水源大楼”给我最深的印象是我与“H”同居。人们或以为胡茵梦是李敖的女人中最漂亮的，非也，‘H’才是最漂亮的。我初次见她是在台大校园，她坐三轮车跟未婚夫路过，我看到她，心想怎么会有这么漂亮的女人，谁想到三四年后，这么漂亮的女人竟跟我上了床。
“H”是苏州人，香港英文书院毕业，当时在美国海军情报中心做秘书，美丽无比，是我女朋友中最漂亮的，她是“北洋军阀”唐天喜的女儿唐静琴介绍我认识的，唐静琴是她干妈。那时她的未婚夫去美，她被官方限制，暂时不能出境，所以跟我在一起，那时正是我的盛年、《文星》的盛世。她出国之前，陆建业、崔小萍拉她拍琼瑶的《窗外》电影，做女主角，在台湾因纠纷未能放映，后来林青霞做女主角的《窗外》是第二次拍的。“H”后来去美国了。
6，李敖和“小Y”
李敖：一九六七年春天，在文星被迫改组、和我分手后，文星资料室和我家之间的门也封死了。在官方压力下，文星开始"从良"，编起与政治无关的字典来，成立小组，组员之一，就是"小Y”，‘小丫’是苏州人，政治大学中文系毕业，是女作家，所以她和我之间的情书颇多。在这之前两年，她曾投稿《文星》批评我，她来过文星，可是和我缘悭一面。
这次到我隔壁上起班来，一天下班，在路上，我认识了她。她是个有深度而又漂亮的大学女生，她给我的第一印象就是立起"强xx"之念，因为她太迷人了。我约她在东门"美而廉"餐厅吃饭，她同意了，可是临时写信来，说不来了。我失望之下，仍开车到东门，结果在"美而廉"对面，看到她在看我来不来。她看到我，满意地笑了一下，一切都在不言中。由于我的邀请，她终于同意到我家来。她进门的第一个动作很怪异：拿起我的烟斗，并且把它擦干净。我们谈话的时候，她宛如一个梦游中的少女，说着许多"飘在云里"的话，飘呀飘的，从此我们之间写了许多情书。
大概是为了给我洗脑，"小Y"弄来一些书给我看，一本是《欲之上》，叮咛我不要那样喜欢肉欲；另一本是《小白驴与我》，鼓舞我要继续长保童心。
写"号外"时候的"小Y"，人已在香港。终于有一天，她回来了，她返台度假，她想通了："我实在该走近你。"我们手牵手，依偎着，一起走进阳明山"新荟芳36"，在温泉旅馆中，她给了我处女所能给出的一切。
那时候台北市面汽车尚少，我这辆身价连计程车都不如的小车，开起来却拉风得很，到处可停，与凯迪拉克无异也。印象最深的两次，一次是我跟女朋友“小Y”到淡水红毛城，另一次是去阳明山一家日式旅馆洗温泉，都开的这辆汽车。“小丫’美丽、细腻而多情致，是最可爱的女人，洗温泉那次，她软语哀求、欲仙欲死，曲尽江南美女的婉转，令人终生难忘。
7，李敖和小蕾
李敖：我识小蕾在1967年9月26日，那时她十九岁，正从高雄女中毕业北来念铭传商专，她和同学提着行李等计程车，正巧我开车经过，看到她，我立刻喜欢上她。此后我经常送她上学、接她下课，近于形影不离地过了三年七个月的快乐日子。有一次李翰祥坐我车里一起等她下课，远远地她和同学走来，李翰祥一眼就断定哪个女孩子是小蕾，并身兼“星探”，邀她演缇萦、演琼瑶的电影，但她拒绝了。
小蕾身高一米七○，长发清纯、可爱无比，除了忧郁不足外，十足是琼瑶《窗外》里的小女生，在《文星》星沉的日子里，她一直在我身边，伴我度过被国民党大力封杀的岁月，在山边。在小溪、在花园、在电影院、在保龄球馆、在特务跟踪的日月潭……我们一起倘祥大化，过了无数欢娱的时光。小蕾是最善良的少女，她从没跟我发生争吵，她永远依偎在我身边，任我提议做我想做的任何事，她是我有生以来最怀念的女人。我一生与女人离合，都是情随情迁，但与小蕾的分手，却是情随事迁，是我政治性入狱导致的生分、导致的生离死别，所以留下的只有怀念与美感，无复其他。
入狱十个月后，当小蕾终于写信来，说她不再等我了，我捧信凄然，毕竟为之泪下。小蕾的离去，相对于我被刑求逼供，是我遭遇的另一困境，两个困境都发生在我陷身牢狱的第一年，那时我三十五岁。
8，李敖和刘会云
李敖：在帮助萧孟能解决水晶大厦纠纷时，我认识了他女婿周其新的女秘书——刘会云，会云娇小可爱，台大外文系毕业，是我一生中最得力的无怨无悔的女朋友，我们一直同居，直到胡茵梦出现。会云跟我度过我一生中最长的隐居时期，知我最深，护我最力。有一段时期我一连五个月半月不下楼，都是会云照顾我。她真是了不起的女人。
【这段恋情，李敖记录不多，理亏，不好多做记录。如李敖和刘会云同居期间，李敖劈腿胡茵梦。多年以后，李敖接受访谈聊起这个事说，我当时给刘会云打电话：我爱你还是百分之百，但现在来了个千分之一千的，所以你得暂时的避一下。”1980年2月，刘会云飞往美国求学。刘去美国前，李敖给了刘210万元台币的分手费，在当时也算巨款了】
9，李敖和胡茵梦
李敖：胡茵梦出身辅仁大学德文系，又浪迹纽约格林尼治区，配上满洲皇族的血统和汉玉，使她融合了传统与新潮、古典与现代、东方与西方，她是新艺综合体，她风华绝代。
在《独白下的传统》使“台北纸贵”的热潮中，一位美人，当年在大学时代，曾把《文星》出版的《传统下的独白》插在牛仔裤后，招摇而过辅大校园的，这回也赶去买了一册，这位美人，就是电影明星胡茵梦。
《独白下的传统》出版后，各界震惊，“佳评如潮”。其中以同月17日《工商日报》上胡茵梦写《特立独行的李敖》一文最引人注目，胡茵梦写道：李敖又公开露面了，不但公开露面，还出了一本新书，不但出版了新书，并且又在创作一本“最伟大的小说”；这是继“中美断交”后最惊人的消息。胡茵梦为了这篇文章，遭到国民党“中央文化工作会”的警告。
胡茵梦被警告，她不但不予理会，反倒传出她想结识李敖的消息，可是那时我不轻易见人，她一直没有机会。直到9月15日，萧孟能约我到花园新城他家作客，我到了不久，门外车声忽至，原来胡茵梦和她星妈高速光临。后来得知：是萧孟能暗中通知胡茵梦“李敖来了”，于是机不可失，遂有此一相会。
1979年11月11日《时报周刊》上以胡茵梦为封面，手执老K红心桥牌一张，牌上小照片是胡茵梦从背后搂着李敖，最为传神，是陈文彬照的。
1980年5月6日，我和胡茵梦结婚了。结婚之日，她那星妈已与我们交恶，胡茵梦根本没有通知她。所谓婚礼，是午前在我家举行的，来宾只有证婚人高信疆和孟祥柯（孟绝子），后来余纪忠赶来，请我们在财神大酒店吃饭。
我和胡茵梦结婚之日，私下告诉高信疆，我说这场婚姻不会超过一年。信疆奇怪既然如此，何必多此一举？我说大概我和胡茵梦都好胜，总要把没做完的事做完吧？胡茵梦没我聪明，她以为婚姻可久，乃问道于妖僧林云。林云说你们的婚姻可维持五年。五年后，你老了，而李敖一向喜欢年轻女人，那时候你们的婚姻就出问题了。唯一化解之法是现在你们就要在卧床四角各放铜钱一枚，如此婚姻可以长久。胡茵梦听了这妖僧的妖主意，回来要我如法炮制，我拒绝了，我说我是信科学的人，一概不信怪力乱神，你怎么可以这样无知、迷信，听这种妖僧的话！我的拒绝使胡茵梦面露失望，她没有坚持放铜钱，但她认为我不爱她，所以不肯放铜钱。有趣的是，妖僧林云说这场婚姻会有五年，我却三个月就给它吹了，我比林云灵得多呢！
结婚后三个月零二十二天（8月28日），我就招待记者，宣布与胡茵梦离婚了。
我请孟绝子带着我签好的离婚文件，请他直送胡茵梦家，记者们也就蜂拥胡家，不久胡茵梦打电话来，说她很难过，无论如何要我亲自去一趟，我答应了。在路上，我停下我的凯迪拉克轿车，在花店里买了一大把红玫瑰，就去敲门。胡茵梦素服而出，与我相拥，并一再泪下，我说：“因因啊，你说你将是‘唐宝云第二’，因为丈夫不同意离婚。今天我保证你不是‘唐宝云第二’——你是‘胡茵梦第一’！”胡茵梦认为离婚文件要重写两张，用一般离婚套语，我虽嫌俗气，也同意了。于是由她亲笔写“离婚协议书”，第一张写毕，我看用的是“中华民国”年号，我说：“我是不奉中华民国正朔的，这张你留着，另写一张写公元的吧，我要那一张。”挤满客厅的记者们闻之哄堂。
10，李敖和君君
李敖：我跟胡茵梦离婚后不久，认识了一位刚考取空中小姐的可爱女孩子"君君"，淡江大学英文系高材生，身高一米六八，五十公斤，长得细白秀气，她没报到前在"教育部"高教司上班，我去看她，她穿着绣花鞋，更看出她的脚多么秀气。立刻使我回想起我脱光她时那裸露的脚，秀气以外，更细白动人。我们躺在一起，谈得好开心，她有一半苏州女人的血统，女人味十足，她让我享尽"强xx"她的快乐，当over以后，她以透露一个小秘密的方式，叫我永远记得她。－她偷偷告诉我她有一颗非常小的痣在某个地方，并让我去试着寻找。我去找，找到了，还特别亲了它。
11，李敖和小叶
李敖：一九八三年我在东门公车站旁认识了"小叶"，她是高中女生，父亲是外省人，母亲是高山族，眼睛非常漂亮，有那种"神如秋水"的情致，我亲她的小Rx房、摸她的大腿……都有过，但是，当我要脱光她的时候，她表示她要回家，我让她走了。她后来写贺年片来，我没有回她，我让她永远走了。我送了她一块南美"菊石"从此，"小叶"进入遥远，我留有几张用"拍立得"自拍的摸她大腿的照片，尘封过后重看，又是"若亡而实在"。中国古书说"所过者化，所存者神"，化石正是过者的实体，而她的小Rx房和大腿正是存者的虚幻。我并不认为我跟"小叶"的关系那么短暂是遗憾的，因为短暂本是爱情的重要条件。
12，李敖和王小屯
李敖：太太王小屯比我小近三十岁，儿子勘勘，女儿湛湛。小屯十九岁时候，我在台北仁爱路碰到她，先看到背影，她身高一米七○、下穿短裤、大腿极美。她既有一腿，我就有一手，就这样认识了她。后来她念文化大学植物系、中兴大学中文系，成绩优异。她为人聪明、漂亮、善良，喜欢偷吃零食，还会写诗呢。还有，她又脱俗纯真、不喜奢华，因我反对戒指等俗套，我们结婚时没有戒指，她也同意玩笑性的以“易开罐”上金属环代替。和她认识八年后，在1992年3月8日结婚。我笑她“骗婚”，她笑说：“你那么奸诈，谁骗得了你。”这次结婚，为了向户籍机关陈报，买了市面上卖的“结婚证书”。陈兆基、陈良榘、陆啸钊、陈彦增四老友见证完毕后，我题字其上，字曰：证人从老，证书从俗，正朔从伪，三三人人出炉。
小屯若生古代，一定是三从型女人，因为她思想忠贞保守。郑南榕的太太叶菊兰、林世煜的太太胡慧玲，都戏呼她“王大牌”，因为她对不熟的人常常一言不发，看来架子很大。她的父母是最质朴的河北省人，节俭持家，不慕荣利，住在南港，都是非常好的人。
13，李敖和周长娟
李敖：《虚拟的十七岁》是我以17岁为主轴的小说，也是由模特儿穿插其中的高情远致的小说。我的实体模特儿真的确有其人，确有其形，她是传统说法的模特儿，跟画像艺术品配合，必要时，也跟画家艺术家上床。
我的模特儿是台北朱仑街的一位高中女生，名字是C.J.周，身高168，却四十公斤以下。
【李敖和周长娟激吻被台湾娱乐记者拍到，上了报纸。当时李敖67岁，携绯闻女友周长娟上了大小S主持的综艺节目娱乐百分百。周长娟在节目里承认爱李敖，把李敖当做男朋友。】
周长娟之后，李敖没有再爆恋情。周长娟这个是出来，李敖和王小屯也没离婚。真名士自风流。