整个1968年，全美国一共举办了大大小小几十次音乐节，但成功的却极少。原因很复杂，主要有以下几条:一，音乐节需要一笔很大的先期投资，许多小穴头没那么多钱，于是就在乐队质量和场地音响等硬件设备上偷工减料，结果演出质量自然好不到哪里去，现场录音或者电影版权也就卖不出钱了;二，受“挖掘者”等组织的影响，有许多嬉皮士听众不愿意花钱买门票，几乎所有的演出都曾受到过这些嬉皮观众的冲击;三，也是最重要的原因，就是这类演出往往伴随着毒品的滥用和性乱等嬉皮士特有的现象，观众和维持秩序的警察之间常常爆发冲突，稍微处理不好就会演变成暴乱，而事情一旦发展到这一步，组织者所担心的就绝不光是赚不赚钱的问题了。就是因为这些原因，1969年美国境内举办的音乐节少得可怜，大家都被去年的失败吓怕了。
再回来说朗格。组织完“迈阿密音乐节”之后，他搬到了伍德斯托克，因为他最崇拜的歌手迪伦就住在这里。朗格打算尝试当乐队经纪人，去拜见科恩菲尔德就是为了把自己正在经营的支摇滚乐队卖给“国会大厦”唱片公司。没想到乐队没卖出去，他和科恩菲尔德却一见如故，成了好朋友。朗格又把自己的另一项赚钱的设想告诉了科恩菲尔德。原来，他发现伍德斯托克虽然吸引了包括迪伦、“乐队”乐队、亨德里克斯和乔普林等一大批音乐家去那里定居，但小镇上却没有家录音棚。歌手要录音都必须开两小时的车去纽约。朗格认为如果能在小镇上开一家录音棚定能赚钱。巧的是，科恩菲尔德雇佣的律师也同时在为罗伯茨和罗斯曼工作。经过这位律师的撮合，四个人终于在1969年2月6日这天相聚在曼哈顿一家办公室里。朗格和科恩菲尔德把他们设想中的这个录音棚计划介绍给罗伯茨和罗斯曼看，希望后者能提供建设资金。可四人一商量，都觉得先办一次演出更好，这样就可以筹借到建棚所需的资金了。他们决定立刻付诸行动，于是成立了一个“伍德斯托克风险公司”(WoodstockVentures，lnc.)，每人各占25%的股份。罗伯茨负责出钱，罗斯曼管理财政，科恩菲尔德负责公关，朗格因为有组织“迈阿密音乐节”的经验，被委以重任，负责整个演出的筹备工作。为此，他找来当年一起共事过的几个富有经验的人，分别负责场地、演出设备、后勤保障、人事和保卫等一系列必需事项。
办音乐节说起来容易，可实行起来却是件非常麻烦的事情。首先就是场地问题。伍德斯托克小镇本身没有大块的平地，首先被排除在外。组委会经过仔细的调查，发现在离伍德斯托克五十公里远的沃基尔( Wallkill)有一块待租的空地。沃基尔是一个比较富裕的小镇，交通极为便利。
一个地产商买下了一大块空地，准备开发成一个工业小区。因此这里水电供应齐全，通讯设施也是现成的。经过讨价还价，组委会以7500美元的代价把这块地租了下来。
因为担心那个地产商害怕，组委会最初向他保证说音乐节最多不会超过五万人。不过，有了这样一块大得至少能装十万人的场地，组委会的胃口也跟着大了起来。他们把目标定在了十万人这样一个前所未闻的数字上，并立即着手签乐队。
一开始，那些大牌乐队都不愿意来，因为谁也没听说过这样一个公司。可他们都错了，公司背后的资助人罗伯茨可是真的有钱!组委会决定先不惜工本请来几个大牌乐队，希望能引起连锁效应。他们首先用一万美元的出场费把“克里登斯清水复兴”乐队签了下来，而一般情况下他们的整场音乐会出场费也就是五千元左右。之后不久，格罗斯曼同意以15000美元的高价出借贾尼斯·乔普林和“乐队”乐队，已经很久没有露面的贝兹也无法拒绝一万美元的出场费。之后，包括民歌手李奇·黑文斯、蒂姆·哈丁( Tim Hardin，他就住在伍德斯托克)和伍迪的儿子阿洛·格思里( Arlo Guthrie)，加州乐队“杰斐逊飞机"、“感恩而死”、CSN&Y和“乡巴佬乔和鱼”，布鲁斯乐队“十年以后”( Ten Years After)、“罐装的热"( CannedHeat)和“保罗·巴特菲尔德布鲁斯乐队"，英国摇滚乐队“谁”和歌手乔·科克尔( Joe Cocker)，以及在蒙特利音乐节上出了名的印度西塔琴手拉维·山卡( Ravi shankar)等都答应来演出。值得一提的是，旧金山摇滚圈子里的权威人物格雷厄姆以撤出“感恩而死”相威胁，硬是让组委会签下了个刚刚出道的旧金山拉丁摇滚乐队“桑塔那”，后来被证明这是一个出色的选择。最后，组委会决定一定要请一个重量极的乐队来压阵。“披头士”和迪伦自然是理所当然的人选，可“披头士当时已经处于半解散的状态，无论花多少钱也请不动(“西蒙和加芬克尔”也由于相同的原因而没能出席)，而迪伦虽然就住在附近，他却一直没有答复。最后，组委会终于以1800美元的代价把他们的第三选择—吉米亨德里克斯划人了演出名单。为了安抚其他乐队，组委会不得不对外谎称亨德里克斯要演两场，才总算没有引起抗议。