海子作为有才华的年轻诗人，又是成名于20世纪80年代初中期文学热”、“诗歌热”尚未降温，作家诗人无论整体形象还是社会地位在公众视野中尚有好评的时期，其身边应当说不乏崇拜者追求者。然而，海子从成年到成名直到走向死亡，在爱情经历上却是个失败者。他一生经历的几次自己比较心仪的爱情，都是有始无终，只开花不结果。
而且，尤其需要提及的是，在海子自杀原因的探讨中，爱情的不成功，从而遭受的心理上失恋的打击，也是其中重要的原因之一。
海子先后爱过4个女性，被诗坛称为“四姐妹”。海子自己曾经专门写过一首名为《四姐妹》的爱情诗，将这4个女性诗化的同时，也记录了他此生4段虽刻骨铭心却以痛苦失恋收场的爱情历程。诗中写道
我爱过的这糊涂的四姐妹啊
光芒四射的四姐妹
夜里我头枕卷册和神州
想起蓝色远方的四姐妹
我爱过的这糊涂的四姐蛛啊
象爱着我亲手写下的四首诗
为叙述方便又尊重人隐私，姑隐其名，仅以英文字母代替“四姐妹”的头一个是B。海子与B的恋情之开始大约是在1985年，B是中国政法大学政治系1983级学生，来自呼和浩特。他们的恋爱经过也颇有传奇色彩，坊间说法是，有一次在课堂上，海子朗诗作后，突然心血来潮，向众学生发问道:“你们喜欢哪位诗人?”同学们七嘴八舌地报上自己喜欢的诗人:徐志摩、泰戈尔聂鲁达……轮到B了，她站起来迎着海子询问中带着期待的目光，缓缓却是口气坚定地道:“我喜欢海子的诗。”教室里先是寂静，继面一片哗然。
这女生的举动和回答很出海子的意外，也颇让其感动。自此B进入了诗人海子的生活和内心，也进入了海子的诗作中。B是海子初恋女友，也是海子终生难以忘却的恋人。据说，进入恋爱状态的海子，那段时间仿佛变成了另外一个人，由自闭孤独，沉默寡，变得开朗活跃，心情颇好。西川说:“她是海子一生所深爱的人，海子为她写过许多爱情诗，发起疯来一封情书可以写到两万字以上。”
这个女孩当年对海子也是真心崇拜喜欢，且为海子提供过一些帮助。B来自内蒙古，在当地有些关系和背景。西川也认为，海子最初的些诗作大多发表在内蒙古的刊物上，“恐怕与这个女孩子有关”不过，B从中国政法大学毕业后远走深圳。西川说:“至于他们到底是因为什么分手，我不得而知。但在海子最后一次见到她时她已在深圳建立了自己的家另有文章披露，分手原因，据海子父亲说是:“女孩子的娘、老子嫌我们家里穷。”
不管什么原因，让这段恋情终结，对年轻的海子其精神和心灵的打击可谓空前。在此打击之下，他差点崩溃。不仅大量喝酒，而且想到了死。海子自己在1986年11月18日的日记中写道:“两年来的情感和烦闷的枷锁，在这两个星期(尤其是前一个星期)以充分显露的死神的面貌出现。我差一点自杀了
海子的第二个恋人暂称为S。此是昌平县的一位女孩，与海子的结识是海子失恋之后几个月的事，也带点情节性。当时，海子给昌平县文化馆承办的文化艺术节投去了一首诗，这是海子很偶然的举动，而S恰是这次活动的主持人。S，这位“长发飘舞的姑娘”，就此走进了海子的精神天地。海子赢得了1987年3月昌平县文化文物局颁发的1986年度业余文艺创作一等奖，也赢得了S的爱情不过，这次短暂的恋情(仅几个月)也以苦涩而宣告终结。按海子好友西川的说法是:“他在昌平曾经有一位女友，就因为他拒绝与人家结婚，只想恋爱，不想结婚，怕难有女孩愿意
海子的第三段恋情的对象是四川达县的女孩A，大学毕业后在成都工作。她也是海子诗歌的爱好者。1987年，海子西部旅行时，绕道四川成都、九寨沟、达县、万县，然后乘船下三峡，抵安庆，回家海子这一奇怪的行程安排，有人猜测，除了拜访几位四川诗人外，可能还包含与她见面的目的。这段恋情也无疾而终，原因不详。
接下来，与海子的生命及诗歌结缘的第四位女性，其身份变得更加暖昧而神秘。这位女性就是海子诗作《日记》里的那个“姐姐”。据说，“姐姐”是一位步入中年、有着良好的艺术鉴赏力的已婚妇女。她欣赏海子的诗才，而海子竟在精神上对年长他许多的这位“姐姐”具有最强的依附性。这段有些令人奇怪的恋情自然不会有结果，由于现实的婚姻(也许还有年龄)障碍，他们根本无法结合。不过，诗人海子却为“姐姐”写下感人至深的美丽诗句:姐姐，今夜我只有美丽的戈壁滩空空
姐姐，今夜我不关心人类，我只想你